在新的环境中，他立即让队友了解自己的个人风格，在波士顿的第一天，Holiday直接告诉大家：「在这里，我将以任何方式提供帮助。」

不是每个球员都愿意适应新的情况，尤其是对于一个上赛季刚入选明星赛和防守第一队的球星来说，Holiday绝对是一个不一样的存在，他可以为了胜利而不断改变自己的定位和心态，这也是为什么他有10多年的长青生涯，NBA总冠军和奥运金牌。

Jrue 到目前为止，Holiday已经遇到了三次(或四次)交易：分别是2013、2020年和2023年，对他的职业生涯产生了巨大的影响。

在第一次交易时，他刚刚成为76人历史上最年轻的全明星球员，但是因为「相信过程」这个历史上最疯狂的重建计划被送到纽奥良换取了许多第一轮签证。在脚受伤后的第三个赛季，他大部分时间都是替补，这样他就可以得到几张最佳第六人的选票。在接下来的四个赛季里，艾迪每年都会发布60多场比赛。也是在此期间，他首次入选防守阵容，在后场建立了自己的大锁招牌。2018年季后赛，他大放异彩。第一轮均衡的进攻和防守表现让鹈鹕横扫以下克力，打进了10个赛季的分区准决赛。

第二次，他的职业生涯第一次进入冠军行列。虽然Holiday在这次旅行中并不是最耀眼的存在，但它在Giannisnis中也是稳定的。和AntetokoumpoKhris 在Middleton旁边给予支持，完美地扮演第三个明星的角色。保持Kevin 最后一击，Durant让球队从篮网三巨头手中逃脱，东区冠军赛送出22分10助攻，在Antetokoumpo缺阵时击败气势磅礴的老鹰，总冠军赛最后三场比赛总共抄了10次，包括一次从Devin的关键时刻。 Booker手中夺球，快攻给Antetokoumpo空中接力灌篮的经典画面，最终给密尔瓦基带来了第一个金牌。

尽管那个城市的记忆很美好，但是公鹿管理层为了增加后场的进攻火力，将Holiday换成了Damian。 Lillard，这个赛季的目的是培养年轻球员的先锋也相当脆弱。几天后，他又开始交易，让他去塞尔提克，塞尔提克，塞尔提克在过去的七年里进入了五次东区冠军赛，但他从未登顶。

作为一名在联盟打滚了15个赛季的资深球员，Holiday知道一个道理，那就是这个联盟唯一不变的是「改变」，虽然他已经习惯了队友之间的来来去去，但当他醒来得知自己要交易时，他的心里仍然充满了惊讶。他和家人已经在密尔瓦基定居，他们的女儿Tyler和他的儿子Hendrix正在附近学习，交了很多朋友，他们的房子刚刚装修好。

但是交易完成后，这一切都要重新开始，没有太多的时间去思考和迷茫，要尽快找到新的房子，适应新的城市。

「所经历的一切都会有所帮助，要明白坏事通常伴随着好事，反之亦然。」在10年内，他的哥哥Justin带来了十支不同的NBA球队，他对此有着更加乐观的看法。

然而，Holiday确实有一个乐观的理由。他不必和波特兰一起重建，而是和Derrick一起重建。 White打造了联盟最坚固的后场防线之一，有机会获得第二枚冠军戒指，这对于一直为胜利牺牲的他来说简直是不可能的。

「我会喜欢这个团队的。」Holiday说。「只要依靠自己的才能，我知道自己可以成为一支优秀的球队，但是我仍然要花一些时间去寻找最合适的角色。」

从Holiday职业生涯到现在，最突出的个人荣誉当然是六次进入防守阵容。其次，他三次获得年度最佳队友奖。就像他备受肯定的防守技术一样，没有理由三次获得这个奖项。

在塞尔提克的第一场比赛中，Holiday展示了自己的个人特色，命中率差，得分只有个位数，但对尼克的防守起到了很大的作用，Julius Randle面对他的时候只有10投1中，所有的尼克球员也只有23投4中，让球队以四分之差击败了这一新崛起的强大力量，发挥了自己多年来被许多顶级球员认可的守备能力。

「很快就能感受到他的影响。」Al也为冠军奋斗多年。 Horford说。「通过extra，他做了许多不会出现在数据表上的事情，这对球队是有益的。 pass帮助进攻运行，或者在需要的时候补防…最后我们赢了，这是他所关心的。」