2002年夏天，埃芬博格离队，卡恩成为拜仁慕尼黑队长。这个赛季，卡恩的体现只能用喜忧参半来描述，亮点是2002年11月至2003年2月，他在8轮德甲联赛中接连802分钟不失球，成为其时德甲联赛中不失球时间最长的门将，协助球队提前四轮夺得德甲冠军，并在德国杯决赛中打败凯泽斯劳腾，夺得双冠王。在欧冠赛场上，卡恩前4场小组赛狂丢8球，早早让拜仁慕尼黑失去了出线的希望。

后来，卡恩回忆这个赛季，以为这是他职业生涯的转折点，由于伤病、本身问题以及缺少动力，导致自己的体现开端下滑。

2003-2004赛季，拜仁慕尼黑遭受四大皆空，德国联赛杯输给汉堡，德国杯止步于八强，德甲排名第二，欧冠赛场上止步于16强。需要指出的是，拜仁慕尼黑欧冠早早出局，与卡恩体现糟糕有直接的联系，1/8决赛第一回合主场1-1战平皇马的竞赛，他最终时间的低级失误让卡洛斯打进了扳平比分的进球，让银河战舰拿到了一个客场进球。不过，卡恩这个赛季也有值得纪念的时间，2003年10月21日，拜仁慕尼黑客场1-1战平里昂的竞赛，狮王迎来100场欧战里程碑；200年3月27日，拜仁慕尼黑主场5-2横扫门兴格拉德巴赫的联赛，卡恩完成了德甲赛场上第500次出战。

由于球队实力下滑，拜仁慕尼黑难以在欧冠赛场上开端疲软，2004-2005赛季被切尔西挡在四强门槛外，2005-2006赛季1/8决赛两回合总比分2-5输给克星AC米兰，2006-2007赛季再次被AC米兰筛选，这一次在1/4决赛输球。不过，在国内赛场上，卡恩和拜仁慕尼黑收获颇丰，在2004-2005赛季和2005-2006赛季完成了德甲冠军和德国杯冠军的两连霸，一起拿到了一个德国联赛杯冠军。

令人震惊的是，拜人慕尼黑在2006-2007赛季在德甲赛场上遭受巨大滑坡，仅列联赛第四，无缘参与接下来一个赛季的欧冠。仍是这个赛季，卡恩做出了一个决议，在2007-2008赛季完毕后挂靴。

在职业生涯最终的阶段，卡恩由于伤病等因素，缺席了多达14场竞赛，甚至在欧洲联盟杯半决赛第二回合遭受了奇耻大辱，他看守的城池被泽尼特四次攻破，拜仁慕尼黑0-4惨败，总比分1-5出局。好在拜仁慕尼黑在德甲和德国杯两条阵线上体现不错，卡恩先是协助球队在德国杯决赛中通过加时赛打败多特蒙德夺冠，然后又在联赛中夺冠。2008年5月17日，德甲联赛第34轮，安联球场，拜仁慕尼黑4-1横扫柏林赫塔，首发出战的卡恩第88分钟被换下来，完成了谢幕战，接受全场6.9万名球迷的掌声，并在赛后与球迷进行了感染的互动，完毕了长达21年的职业生涯。

为了表彰卡恩做出的奉献，拜仁慕尼黑和德国足协联合为他举办了一场告别赛，2008年9月2日，安联球场，交战两边一边是沙龙球会，一边是国家队，卡恩代表南部之星进场75分钟，这场竞赛在愉快的气氛中最终1-1握手言和。这场竞赛，著名歌手保罗-帕茨专门为卡恩而来，并献唱《Time to Say Goodbye》送行狮王。数据统计显现，卡恩14个赛季代表拜仁慕尼黑合计进场632次，零封247次，协助球队夺得22座冠军奖杯，其中包括1个欧冠冠军和8个联赛冠军等。

挂靴后，卡恩谢绝了沙尔克04供给的沙龙司理一职，而是通过学习不断充分自己，他先是在2010年拿到了教练执照，然后在奥地利的萨尔茨堡大学念书，并获得了MBA硕士学位。2019年，卡恩重返拜仁慕尼黑，成为沙龙董事会一员，并确定在2022年担任主席一职，换言之，南部之星的未来将与狮王休戚相关。值得一提的是，卡恩曾在2009年担任央视真人秀节目的评审团，该节目旨在寻找中国最好的年轻守门员。2019年7月，卡恩受聘为北京体育大学客座教授。