虽然来到了德国足坛的“好莱坞”，但卡恩的拜仁慕尼黑之路并不顺畅。1994年8月7日，德国联赛杯决赛，卡恩迎来了南部之星首秀，但拜仁慕尼黑1-3负于不莱梅丢冠。一周后，德国杯首轮0-1不敌德丙球队TSV；同年9月14日，卡恩迎来了欧冠首秀，但拜仁慕尼黑又输球了，0-2负于巴黎圣日耳曼。更为糟糕的是，1994年12月，卡恩因为十字韧带撕裂，被逼休息了将近半年，这让他缺席了11场联赛和最终5场欧冠赛事，这大大影响了拜仁慕尼黑的成绩，最终联赛仅列第六名，欧冠停步于四强。显而易见，在拜仁慕尼黑的首个赛季，卡恩交出的成绩单很不理想。

在拜仁慕尼黑，卡恩取得了榜首座冠军奖杯是欧洲联盟杯。1995-1996赛季，拜仁慕尼黑再次高开低走，联赛7连胜开局，最终后劲不足，德甲排名第二，期间沙龙解雇了主帅雷哈格尔，由名宿贝肯鲍尔率队，在欧洲联盟杯的赛场上笑到最终，卡恩先是协助球队在半决赛总比分4-3惊险淘汰巴塞罗那，然后在两回合制决赛中，主场2-0、客场3-1，总比分5-1双杀波尔多，夺得了队史上榜首个欧洲联盟杯冠军。这个赛季，卡恩各项赛事进场46次，总共完成了16次零封。

虽然1996-1997赛季作为欧洲联盟杯冠军首轮就翻车出局，且德国杯停步于八强，但卡恩和拜仁慕尼黑在德甲赛场上顺风顺水，整个赛季仅输3场竞赛，轻松拿到了德甲银盘，这是狮王职业生涯榜首个联赛冠军。此后，卡恩和拜仁慕尼黑开启了奖杯收割形式：1997-1998赛季虽然让凯泽斯劳腾在德甲赛场完成了黑马夺冠神话，但拜仁慕尼黑拿到了德国联赛杯和德国杯两项冠军，1998-1999赛季夺得了德甲冠军和德国联赛杯冠军，1999-2000赛季夺得了德甲和德国杯双冠王。

在收割奖杯的一起，也留下了无尽的遗憾，譬如1998-1999赛季在诺坎普的黑色三分钟。1999年5月26日，西班牙诺坎普球场，拜仁慕尼黑在欧冠决赛中遭受曼联，卡恩以队长的身份首发进场，并为球队1-0的领先优势坚持到了竞赛的最终一刻，令人张口结舌的是，曼联在补时阶段完成了惊天翻盘，谢林汉姆和索尔斯克亚连入两球，南部之星1-2告负，几乎到手的欧冠奖杯突然易主。1999-2000赛季，拜仁慕尼黑在欧冠半决赛倒下，他们首回合0-2负于皇马，次回合虽然主场2-1制胜，但总比分2-3出局。此刻的拜仁慕尼黑，不再满足称雄国内，而是要君临欧洲。

2000-2001赛季，拜仁慕尼黑再一次向欧冠冠军建议冲击，他们在两轮小组赛中均以榜首名出线，1/8决赛遭受曼联，榜首回合做客老特拉福德球场，南部之星在卡恩的协助下完成零封，协助球队1-0小胜，拜仁慕尼黑回到主场2-1再胜，总比分3-1晋级，为1999年欧冠决赛惨遭逆转成功复仇。半决赛，拜仁慕尼黑再一次遭受皇马，首回合做客伯纳乌球场，卡恩高接低挡再次完成零封，协助南部之星1-0制胜，次回合主场2-1再胜，拜仁慕尼黑为之前一个赛季成功复仇，杀进欧冠决赛。

不过，在征战欧冠决赛前，拜仁慕尼黑还有一个艰难的任务需求完成，那就是抢夺德甲冠军。2001年5月19日，德甲联赛最终一轮，拜仁慕尼黑客场挑战汉堡，只要南部之星坚持不败，即可夺冠，令人震惊的是，0-0的比分进入补时阶段，卡恩看守的城池却让汉堡球员巴巴雷茨打破，实时积分榜形势是，沙尔克04以净胜球的优势压过拜仁慕尼黑，读秒阶段，帕特里克-安德森为南部之星扳平比分，1-1的平局让拜仁慕尼黑艰难的以1分优实力压沙尔克04夺冠，完成了联赛三连冠霸业。

2001年5月23日，意大利米兰圣西罗球场，拜仁慕尼黑与瓦伦西亚抢夺欧冠冠军。开赛仅2分钟，瓦伦西亚取得点球时机，门迭塔一蹴而就，攻破了卡恩看守的城池，拜仁慕尼黑0-1落后；埃芬博格第50分钟同样使用点球时机扳平比分，此后两边再无进球，战罢120分钟后进入点球大战。虽然拜仁慕尼黑榜首个出战的保罗-塞尔吉奥和第三个出战的帕特里克-安德森先后罚丢点球，但卡恩扑出了扎霍维奇、卡博尼和佩莱格里诺等三名球员的点球，协助拜仁慕尼黑点球大战5-4，总比分6-5胜出，拿到了队史上第四个欧冠冠军，这也是南部之星时隔25年再次夺得大耳朵杯。

高潮过后，拜仁慕尼黑堕入一个小低谷，2001-2002赛季，拜仁慕尼黑仅列联赛第三，勉强保住了一个参加欧冠的资格，欧冠1/4决赛被皇马复仇，德国联赛杯半决赛输给了柏林赫塔，欧洲超级杯输给利物浦，德国杯半决赛输给了沙尔克04，仅在丰田杯上打败博卡青年拿到了冠军。虽然如此，在2000年到2002年间，卡恩职业生涯达到了巅峰，他接连三个赛季当选欧洲最佳守门员，并在2001年和2002年的金球奖评选中排在第三位，2002年世界足球先生评选中排在第二位。