退役后，蒙哥马利决定走上教练之路。在担任了一段时间的助理教练后，他以主教练的身份接管了中央海岸水手队，并曾带领球队获得澳超联赛冠军。在澳超，夺冠绝非易事，特别是在俱乐部预算有限且阵容变动频繁的情况下，能够将球队凝聚在一起，足以说明他的能力。

此后，蒙哥马利升入更高的舞台，先后在英超的热刺和诺丁汉森林担任助理教练。虽然不是主教练，但能在欧洲顶级联赛中长时间工作，他所接触到的训练理念和比赛细节显然不会仅仅停留在理论层面。关键在于，这样一位教练他的真实水平究竟如何？

圈内的评价恰如其分，既不夸大也不保守。他年轻，思维敏捷，对足球的发展趋势有一定了解，且拥有完整赛季的成功经历，也曾经历过英超的重大赛事。即使只是担任助理教练，能参与更衣室的决策，与顶级球员和知名教练合作，这本身也是一种宝贵的经验积累。

当然，教练的履历再优秀也不代表一定能成功。这几年国安换帅经历了不少教训，有些名气较大却难以适应，有些理念先进却难以实施。至于蒙哥马利是否是合适的人选，目前谁也无法肯定。中超的整体环境、比赛节奏、球员水平和舆论压力，都与澳超和英超大相径庭，是否适合他，只有等他真正上任后才能明了。

然而，时间不会等待任何人。国安队的冬季训练已经开始，如果新任教练迟迟未能到位，训练内容、人员安排以及技战术的磨合都会受到很大影响。俱乐部显然意识到了这一点，因此谈判正在进行之中，只是外界看到的消息较少，显得比较沉默。或许是出于保密的考虑，以防被其他球队抢走，因此进展的节奏显得有些缓慢。

这个冬天，国安再次面临命运的关键时刻。要向前迈进，既需要勇气，也需要明智的选择。蒙哥马利虽然只是球队新任主教练的一个候选人，但他所代表的，正是俱乐部对未来的期望。年轻、进取、国际化，且能够切实落实。在这个时刻，国安已经不再有太多犯错的余地，选择合适的人选比名气更为重要。