身为2015年NCAA总冠军杜克大学的夺冠功臣之一，Winslow在2015年的NBA选秀以第十顺位被迈阿密热火选中。壮硕的身材、多位置的换防能力、优异的球场理解力都让人认为Winslow能在球队传奇Wade退休後接下南滩的大旗。然而Winslow却遭遇了所有球员最大的敌人—伤病。几年的时间内原本壮硕的身体就累积了许多大大小小的伤，而原本的球队看版人物也辗转到了灰熊、快艇等球队。在美国时间2022/2/4时拓荒者将阵中主力出清，而Winslow在交易中被快艇当作包裹的一部份送到了波特兰。在这个迈入重建的球队，Winslow或许将迎来他最後的机会…

Winslow的生涯前几年可说是前途光明。还在NCAA时，Winslow就在杜克大学的三月疯赛事中大放异彩，亮眼的表现加上夺冠的加持，让他的选秀行情一路飙到了首轮前段，甚至来到了乐透区。当时手握第九顺位的夏洛特黄蜂甚至接到了来自手握第十六顺位的赛尔提克的电话，希望以多达六支选秀签向上交易黄蜂的第九顺位，以选下Justise Winslow。不过最後黄蜂并没有同意，留下了第九顺位选走Frank Kaminsky，Winslow也以第十顺位被热火选走。由此可见当时Winslow在一些NBA高层的眼中是多麽具有吸引力。

Winslow进了热火後，成为了球队中重要的侧翼战力，在新秀年间就受到教练Erik Spoelstra的重用。虽然第一年的出赛大多是以替补上场，但也常常被派去防守对方的主力球员如LBJ、James Harden等。在当年的季後赛Winslow被指派主防暴龙主将DeMar DeRozan，并在关键的G6赛事中主战中锋Whiteside受伤、Bosh无法上场的情况下，被指派担任先发中锋的重大任务。虽然说担任中锋的角色，但其实热火打的是无位置篮球，也就是现在所称的小球。Winslow有厚实的身材、一定的持球能力让暴龙的防守端在该场比赛中吃了不少苦头，在对抗暴龙中峰Bismack Biyombo时Winslow也不居下风。最终虽然热火被暴龙淘汰，对位老练的DeMar DeRozan也让Winslow缴足了学费，但在13场的季後赛中有着平均快30分钟的出赛时间，并在季後赛中承担如此重大的责任无疑是教练和球团对於Winslow的信任。对Winslow来说，新秀年的表现相较於同梯的球员已经是相当亮眼，而他的好表现也让他入选了年度新秀第二队。

迈入了第二年，热火面临了主力的换血，许多年轻球员也跃跃欲试的想接下南滩的大旗，当中Winslow被赋予重大的期待。不论是Wade、Bosh这些名人堂级球员都会对Winslow的场上和场下表现进行关切和教导，可见整个团队对他的期待。然而在这个关键时刻他却开始了他的伤病人生，大大小小的伤病让他该赛季只有打了18场比赛就因需动手术而提早结束赛季。进入了第三年Winslow从板凳重新开始，虽然仅不到一半的上场是先发，但在这年他擦亮他的防守招牌、精进投篮能力，使他获得热火3年39M的新秀延长合约。第四年他更是成为球队攻防两端的重要脚色。Spoelstra教练在该年让Winslow担任控球前锋的脚色，也让他在进攻端更得心应手。虽然投篮仍须再加强，但赛季缴出了12.6分5.4篮板4.3助攻的成绩，算是不错的表现。然而正当事情看似就要迈入正轨时，命运又向他开了个玩笑，2019-20赛季Winslow仅出赛了11场比赛便因为背伤的关系而不断的接受医疗评估。在该赛季中热火决定放弃了这位曾经被寄予扛起南滩大旗希望的男人，将他交易至曼菲斯灰熊以换来老将Andre Iguodala，结束了Winslow和南滩5年的渊源。

到了灰熊後由於球队将发展重心放在天赋肉眼可见的Ja Morant身上，加上自身伤病的关系，Winslow并没有受到重用，在2020-21赛季仅上场26场比赛，并缴出了糟糕的投篮表现，最後在夏天进入自由市场後和快艇签下两年合约。在人才济济的快艇前场中Winslow也没什麽上场机会，在美国时间2022/2/4时被当作交易包裹送至拓荒者，而这可能将是Winslow篮球生涯中最关键的一个时刻。